弘治七年（1494年），正月，李东阳与程敏政同受命教导翰林院中庶吉士。八月，徐溥等奏请，李东阳升礼部右侍郎，兼任侍讲学士，专门负责内阁诰敕撰写。
　　弘治八年（1495年），二月，李东阳次子李兆同夭亡。李东阳以原官与谢迁受命入内阁参预机务（入阁）。
　　弘治九年（1496年），三月，李东阳受命为殿试读卷官。
　　弘治十年（1497年），三月，李东阳与徐溥、刘健、谢迁受命为总裁官，修撰《大明会典》。九月，李东阳请纳长子李兆先为监生。
　　弘治十一年（1498年），二月，皇太子出阁读书，赐李东阳太子少保、礼部尚书衔兼文渊阁大学士负责教导太子。四月，李东阳的四弟李东溟卒。
　　弘治十二年（1499年），正月，监生江瑢劾奏李东阳与刘健杜绝言路，嫉贤妒能，请求罢黜二人官职。三月，给事中华昶-程敏政鬻题给徐经、唐寅，皇帝命李东阳覆校，李东阳以二人均不在录取名单中奏报。七月，李东阳得病痔，明孝宗赐药。
　　弘治十四年（1501年），三月，李东阳以昡晕等疾病为由请辞，皇帝不准。四月，李东阳再次上疏请求辞职，皇帝再次不准。五月再-请辞，皇帝依然不准。七月，李东阳的长子李兆先病殁。十一月，李东阳去房山为自己挑选墓地。
　　弘治十五年（1502年），三月，李东阳充当殿试读卷官。八月，李东阳为过继子李兆蕃申请得到补荫为国子生。十一月，明孝宗赐李东阳玉带织金衣。十二月，李东阳参与编纂的《大明会典》成书。
　　弘治十六年（1503年），二月，明孝宗赐李东阳红蟒衣一件。五月二十六日，李东阳与刘健、谢迁上言请求编写《历代通鉴纂要》，获准。
　　弘治十七年（1504年）五月二十五日，李东阳上疏请求致仕，皇帝不准。五月三十日，李东阳以灾异事件上疏求致仕，皇帝不准。十月，李东阳再次生痔病。十二月十五日李东阳以生病为由乞求退休，皇帝不准。十二月二十五日，李东阳再上疏求退休，皇帝不准。
　　弘治十八年（1505年）二月二十一日，李东阳以疾病原因乞求退休，皇帝不准。三月，李东阳充殿试读卷官。五月，明孝宗下召李东阳与刘健、谢迁入乾清宫共同领受顾命。明孝宗死，明武宗即位。七月，李东阳以辅导太子之功与谢迁同升少傅仍兼太子太傅。李东阳请辞，皇帝不准。八月十三日，李东阳与谢迁同授光禄大夫，勋柱国，皇帝赐李东阳以己身并曾祖父母、祖父母、父母、妻诰命。十二月，李东阳奉命修纂《孝宗实录》。
　　正德时期
　　正德元年（1506年），正月，李东阳与谢迁受命共同知经筵事。二月二十三日，李东阳与刘健、谢迁上疏乞退休，皇帝不准。二月二十九日，李东阳次再与刘健、谢迁乞求退休，皇帝不准。七月，皇帝册立皇后，李东阳充当副使行纳吉、纳征、告期礼。九月，李东阳充当副使行册妃礼。十月十三日，李东阳与刘健、谢迁上疏乞求退休。皇帝批准刘、谢二人离职，却独留李东阳。十月十五日，李东阳再次上疏乞求退休，皇帝不准。十月十六日，李东阳奏请乞求暂免朝参，只求能够扶病入阁供事，皇帝准。十月二十四日，李东阳劝焦芳辞去兼任的吏部尚书职位。十一月，李东阳上疏乞求退休，皇帝不准。十二月十六日，皇帝赐李东阳少师兼太子太师、吏部尚书、华盖殿大学士。
　　正德二年（1507年），六月，李东阳进《历代通鉴纂要》一书，而后以生病告假。八月，李东阳-乞求退休，皇帝不准。
　　正德三年（1508年），三月，李东阳充当殿试读卷官。八月，李东阳患上血痰嗽诸病症，并以病求告休息。九月李东阳乞求退休，皇帝不准。十月李东阳再次乞求退休，皇帝不准。
　　正德四年（1509年），四月，《孝宗实录》一书成，李东阳率百官上表皇帝。四月十五日，李东阳以纂修实录的功绩，皇帝加李东阳享受正一品俸禄。
　　正德五年（1510年），九月，李东阳因为宁夏民乱平定，被皇帝加勋为特进左柱国，恩荫其继子李兆蕃为尚宝丞。十月，李东阳嫁洐圣公孔闻韶的女儿病殁。十一月十九日，李东阳被南京监察御史张芹-其尸位素餐。

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