1942年，毛森在上海再入日寇罗网。当时，他奉戴笠之命，悄悄进入上海，成立上海行动总队，进行破坏活动。一时间，日伪仓库被炸、铁路瘫痪、汉奸遭狙杀……这时，毛森属下的陈纪廉行动小组在行动中失手，陈纪廉被捕，供出两个交通的名字，这两个人也随即被捕，其中内交通周觐光受不住日军酷刑，供出毛森。毛森第二次被捕。
　　毛森被捕后，一时群龙无首，行动总队停止了破坏活动。日宪兵司令木下荣市少将察觉到毛森作用举足轻重，下令加强对毛森的看守。敌人将他囚禁在狄思威路宪佐部队，由数十名宪佐日夜分班轮值。宪佐中有中国人，毛森遂用黄金加以收买，居然有人愿为毛森所用。
　　于是，处在严密囚禁中的毛森，竟能执行与指挥戴笠交下的“除奸令”。
　　当时的军统东南局电讯督察李开峰（化名余玠）为利所诱，投降了汪伪特务机关“76号”。戴笠大为愤怒，下令毛森除掉此人。“除奸令”到时，毛森已经入狱。胡德珍将命令秘密传递到狱中。毛森想出一个除奸方案交胡德珍执行。胡德珍收买了原军统上海站站长陈恭澍的警卫员刘全德，让他暗杀余。此计果然成功。
　　余一死，汪伪特务机关“76号”的首领李士群察觉是毛森主谋，便向日本人告状。日寇加强了对毛森的看守，准备必要时把他处死。
　　1944年元旦，乘日本人不在场，毛森在中国宪佐邢俊才眼皮底下逃出魔窟(邢俊才早已被毛森收买)，在外面的接应下，他迅速离开上海到了浙西淳安。
　　戴笠此时也在淳安。按军统惯例，被捕人员必须经过特别审查才能重新任用。戴笠打破惯例，立即任命毛森为中美合作所东南地区指挥官，由上校晋升少将。
　　软禁中的毛森1941年初，毛森奉命来到上海，组建上海行动总队，并任总队长。1942年夏，因叛徒出卖被捕。
　　不知何故，日伪当局误以为毛森地位很高，于是居为奇货，不但未给他苦头吃，反而“待为上宾”。毛森说：“日人把我地位估计很高，认为把我软禁优待，重庆投鼠忌器，即不敢在沪恐怖行动了（即是把我当做人质）。如果杀了我，重庆不过再派人来，治安还是不能维持。”毛森的太太胡德珍，亦是军统特工，遂将此种情况电告重庆，戴笠得知后指示说：“只要能保生命，任何要求都可接受。”于是，毛森乘机对日本人表示：“愿尽所力，协助维持治安。但一人做不了什么事，希将所捕我部之人交我调用，同时续与潜伏人员恢复联络；由我全权运用，你们不要插手。”对此，日伪“欣然接受”。毛森说：“刚好当时其他行动单位，多被敌伪破坏，除我之外，沪市几无 、炸之声；自我被捕后，上海即太平无事。”看到这种情况，日本人误以为是毛森真的在其中起到了“正面作用”，更觉得自己的“怀柔”政策无比有用。此后，每当抓到“疑似”重庆的“地工”人员，便让毛森前去协助审讯，以助“甄别”。上海抗团的案件，就是其中一例。
　　侦破“荣案”名利双收1945年8月抗战胜利，毛森重返上海，以没收汉奸财产为名，大发接收财。
　　一件名利双收的事，等待着毛森。
　　1946年4月258日晨，民族资本家、“棉纱、面粉大王”荣德生外出途中遭绑匪绑架。
　　消息见报后，中外纷传，舆论大哗。蒋介石也大为震怒，汤恩伯推荐当时在无锡第一绥靖区司令部任职的毛森负责破案。
　　毛森赶到上海，部署破案事宜。其时，荣德生已被家人以50万元美金赎出，但毛森并不就此罢手，下决心要捉拿主犯。
　　一天，原上海行动总队的旧部黄福林来报，他发现淞沪警备司令部中校警卫队长王晋唐近日骤然暴富，口袋中常有美金。黄福林还说，浙江嵊县人刘瑞标有绑架案前科，他本在临安(杭州附近)做木匠，最近常来上海与王晋唐碰头，还在四马路(今福州路)一带嫖伎。
　　在黄福林探得刘瑞标在临安的确切地址后，毛森亲自带领几名得力人员来到杭州。他们以有一批木工活为由，把刘瑞标从临安诓骗到杭州。重刑之下，刘瑞标如实招供了一切。毛森再经精心策划，捕获了匪首骆文庆、王绍寅、袁仲书、吴小开、吴志刚，连同先前捕获的刘瑞标、王晋唐，一共7人。

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