主帅的境地。5月20日，湘军将领鲍超开始猛攻集贤关外太平军四垒，太平军守将刘琳骁勇善战，战斗打得十分激烈。6月8日，赤岗岭四垒也被湘军团团围住，太平军已是山穷水尽。鲍超派人劝降，有三垒太平军-投降。刘琳率数百人突围，被湘军穷追，一直追到溪河边，太平军已无力战斗，大部被生擒。
这是一场空前惨烈的战斗，整整打了20天，陈玉成的精锐4千余人全军覆没，赤岗岭投降的太平军和随刘琳突围被俘的战士，全部被湘军斩杀，刘琳本人也被肢解。7月7日至8日，曾国荃和湘军水师互相配合，将陈玉成留在集贤关内和菱湖两岸的十八垒全部攻破，太平军8千官兵全部被杀。
这段时间，战争的激烈、残酷，超过了湘军以往参加的任何战斗，一月内，仅在集贤关内外，太平军死亡一万多人。湘军除在战场上杀戮外，又把投降和被俘的太平军集体-，屠戮之惨状，连性格极为蛮狠、凶残的曾国荃手脚都感到瘫软，表示打完这一仗后，他要回家做乡农了。
此时，安庆与外界的联系已经断绝，只有一些外国商人将粮食偷运过去卖给太平军，曾国荃就派兵士守在航道上，当外国商人的运粮船开来时，就以高于太平军的价格将粮食收买，安庆城内的太平军就完全断粮了。1861年9月5日，曾国荃用地道填埋0轰倒安庆北门城墙，湘军蜂拥而入，城内太平军由于饥饿，已拿不动刀枪，无力抵抗，主将叶芸来等16000余官兵投降。湘军占领安庆后，曾国荃命令将投降的太平军分成100人一批，轮流叫他们进屋领路费，进屋后便由刀斧手-起来，从后门押出去砍头，整整砍了一天一夜，杀完1万多人。从此，曾国荃也得了一个“剃头匠”的绰号。进入安庆城后，曾国荃将英王府的所有财富据为己有，全部装上船只，运回湖南荷叶塘家中。
安庆之战，曾国荃又为湘军立了一大功。安庆的陷落，为进攻天京准备了极为有利的条件。清廷以曾国荃“智勇兼施”赏加布政使衔，并赏穿黄马褂。
-目光短视
太平天国起义后，清朝的“国家军队”绿营兵腐朽不堪，简直是不堪一击，相反，倒是曾国藩办的团练、组建的湘军这种“民间武装”，在镇压太平天国的战斗中却屡建奇功，于是朝廷开始鼓励地主豪绅大办团练。
1853年2月，太平军从武汉顺江东下，攻占安徽省城，杀死安徽巡抚。这时，安徽地方当局一片混乱，犹如惊弓之鸟，也开始纷纷兴办团练自保。此时李鸿章还在京城当翰林院编修，据说某天他正在琉璃厂海王村书肆访书时听说省城被太平军攻占，于是“感念桑梓之祸”，同时认为投笔从戎、建功立业的时机到来，于是赶回家参与兴办团练。李鸿章以一介书生从戎，无权无兵无饷，更无丝毫军旅知识，所以徒有雄心壮志而一败再败，一事无成，曾作诗以“书剑飘零旧酒徒”自嘲，足见其潦倒悲凉的心境。
1859年初，几乎走投无路的李鸿章在其兄李翰章的引荐下入曾国藩幕。在曾国藩幕中，经过几年戎马历练的李鸿章显示出过人的办事能力，深得曾的器重。不过，心志甚高的李鸿章并非对幕主唯唯诺诺，而是主见甚强，曾因某些建议不为曾国藩所用而负气离开。不久曾国藩念其才干，修书力劝他重回己幕。而李也认识到离开曾国藩自己很难成大事，于是“好马也吃回头草”，并不固执己见，欣欣然重回曾幕。由此也可见曾、李二人处世之道的圆熟。
1861年下半年，太平军在浙东、浙西战场连获大捷，直逼杭州、上海。此时上海早已开埠，“十里洋场”中外杂处，富庶繁华，有“天下膏腴”之称。上海受到太平军威胁，官绅自然惊恐万状，于是派代表到已经克复安庆的曾国藩处乞师求援。此时正在倾全力围攻“天京”的曾国藩感到手下无兵可分，于是拒绝了上海官绅的乞求。不过来者知道李鸿章深受曾国藩的器重，于是私下找到李鸿章“晓之以理，动之以利”，详陈上海的繁华盛况，“商货骈集，税厘充羡，饷源之富，虽数千里腴壤财赋所入不足当之”，如果上海被太平军占领，如此巨大的财源“若弃之资贼可惋也”。此说利害明显，自然打动了李鸿章，于是他力劝曾国藩援救上海。在他的劝说下，曾国藩也认识到上海对兵饷的重要，同时想藉此争得江苏巡抚重要职位，于是决定派兵沪上。经过慎重考虑，曾国藩决定派他的胞弟曾国荃前往，不过考虑到此时湘军兵勇严重不足，又改派曾国荃为主帅、得意门生李鸿章为辅领兵援沪。
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